Yeni bisiklik pirol türevlerinin sentezi için etkili sentetik yöntem

Abstract

Bir dizi yeni bisiklik pirol türevleri (pirolizin ve indolizin benzeri yapılar), iki aşamalı bir prosedürle başarıyla sentezlenmiştir. Bu süreç, dimetoksitetrahidrofuran ve amino asit esterleri ile başlayarak, sübstitüe edilmemiş pirol türevlerinin ve uygun kloroenonlarla amino asit esterlerinin reaksiyonları ile 1,2- disübstitüe ve 1,2,4-trisübstitüe pirol türevlerinin rasemizasyon olmaksızın elde edilmesini içermektedir. Ardından, sentezlenen bu sübstitüe ve sübstitüe edilmemiş pirol türevleri BBr3 (bor tribromür) ile siklizasyon reaksiyonlarına tabi tutularak, yeni bisiklik pirol türevleri yüksek verimle elde edilmiştir. Bu sentez stratejisi, literatürdeki diğer yöntemlerden ayrılarak daha geniş bir substrat aralığı ve daha iyi verim sağlamaktadır.

A series of novel bicyclic pyrrole derivatives (pyrrolizine and indolizine like structures) were successfully synthesized in a two-step procedure. Starting from dimethoxytetrahydrofuran and amino acid esters, unsubstituted pyrrole derivatives and 1,2-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted pyrrole derivatives were synthesized without racemization through the reaction of amino acid esters with suitable chloroenones. Subsequently, these substituted and unsubstituted pyrrole derivatives were subjected to cyclization reactions with BBr₃ (boron tribromide), resulting in the formation of new bicyclic pyrrole derivatives with good yields. This synthesis strategy stands out by providing a broader substrate scope and improved yields compared to existing methods in the literature.