Poli fonksiyonel tetra-aril-1,4-dihidropirolo[3,2-b]piroller: sentezi, karakterizasyonu ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesi

Abstract

Azol sınıfına ait pirollerin dimerleşmesiyle elde edilen 1,4- dihidropirolo[3,2-b]pirol (DHPP) iskeleti diheteropentalenler adı verilen 10-π-elektronlu heterohalkalı bileşikler arasındadır. Son yıllarda DHPP iskeleti, fotofiziksel özellikleri, termal kararlılığı ve kuantum verimleri nedeniyle araştırmacıların ilgisini çekmektedir. DHPP’lerin türevlendirilmesiyle tetra-aril-1,4- dihidropirolo[3,2-b]piroller (TAPP) elde edilebilmektedir. TAPP yapılarının içerdikleri çok fonksiyonlu yapıların sentezi oldukça önemli olduğu ve bu işlevsel gruplar sayesinde istenilen uygulama alanına göre hibrit yapıların sentezine olanak sağladığı görülmektedir. TAPP’ların literatürde biyo görüntüleme, OLED, OFET, MOFs yapılarında sıklıkla kullanılan boyar sınıfı moleküller olduğu bildirilmektedir. Literatürler ışığında bu çalışmada, metal-organik çerçeveler (MOFs) için aday olabilecek 1,4- dihidropirolo[3,2-b]pirol (DHPP) ana iskelet yapısı etrafında farklı işlevsel gruplar içeren yeni poli fonksiyonel TAPP yapıları (TAPP1, TAPP2 ve TAPP3) yüksek verimle ve tek kap yöntemi ile sentezlendi. Sentezlenen yapıların karakterizasyonları tamamlandı ve fotofiziksel özellikleri incelendi. Bulgulara göre, TAPP1, TAPP2 ve TAPP3 bileşiklerinin florimetrik ölçümlerinin, çözücü çalışmalarında çözücülerin artan polaritesine bağlı olarak yapıların emisyonunda 30 nm’ye kadar batokromik bir etki oluşturduğu ve TAPP1 yapısının TAPP2 ve TAPP3 yapısına kıyasla kırmızıya kayma meydana getirdiği gözlemlendi.

The 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole (DHPP) skeleton obtained by 729derivatization of pyrroles belonging to the azole class is among the 10-π-electron heterocyclic compounds called diheteropentalenes. In recent years, the DHPP skeleton has attracted the attention of researchers due to its photophysical properties, thermal stability and quantum yields. Tetra-aryl-1,4- dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles (TAPP) can be obtained by 729derivatization of DHPPs. It is seen that the synthesis of multifunctional structures contained in TAPP structures is very important and these functional groups allow the synthesis of hybrid structures that can be easily modified according to the desired application area. It is reported in the literature that TAPPs are frequently used dye class molecules in bioimaging, OLED, OFET, MOFs structures. In the light of the literatures, in this study, new poly functional TAPP structures (TAPP1, TAPP2, and TAPP3) containing different functional groups around the main skeletal structure of 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole (DHPP), which may be candidates for metal-organic frameworks (MOFs), were synthesized in high yields and by one-pot method. The synthesized structures were characterized and their photophysical properties were investigated. According to the findings, it was observed that fluorimetric measurements of TAPP1, TAPP2, and TAPP3 compounds produced a bathochromic effect up to 30 nm in the emission of the structures depending on the increasing polarity of the solvents in solvent studies, and TAPP1 structure produced a red shift compared to TAPP2 and TAPP3 structure.