1-(N-O-Metîl-Fenîl İminometil) 2-Naftol’ün Dmso/H2so4 ortamında elektrofilik iyotlama reaksiyonunun deneysel ve teorik yöntemlerle incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, o-metilanilin ve 2-hidroksi-1-naftaldehit reaksiyonundan elde edilen 1-(N-o-metil-fenil iminometil)-2-naftol, iyot ile DMSO/H2SO4 ortamında reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen üç ürünün yapıları IR ve UV spektroskopik analiz metotlarıyla belirlenmiştir. Gerçekleştirilen elektrofilik aromatik iyot sübstitusyon reaksiyonunun mekanizması, Gaussian03W programıyla, kuantum kimyasal hesaplama metotlarından DFT metodu kullanılarak, B3LYP parametresi ve 3-21G temel seti seçilerek hesaplanmıştır. Olası ürünler ile reaksiyon ara ürünleri araştırılmış ve ara ürünler frekans hesaplaması yapılarak doğrulanmıştır. Deneysel ve teorik sonuçlar karşılaştırıldığında en kararlı ürünün -CH=N- (imin) grubuna göre para- konumundan iyotlanma ile oluşacağı anlaşılmıştır. para- konumunun iyotlanarak bloke edildiği durumda ise ikinci iyotlamanın, naftolik Schiff bazının orto- konumunu tercih ettiği sonucuna varılmıştır.

In this study, 1-(N-o-methyl-phenyliminomethyl)-2-naphthol which obtained from o-methylaniline and 2-hydroxy-1-naphtaldehyde reaction, was reacted with iodine in DMSO/H2SO4. The structures of obtained three products were determined by IR and UV spectroscopic analysis. The reaction mechanism of performed electrophilic aromatic iodine substitution was calculated by using Gaussian03W on DFT quantum chemical calculation method, while B3LYP parameters and 3-21G basis set was selected. The possible products and reaction intermediates were investigated and intermediates were verified by frequency calculation. When experimental and theoretical results was compared, it was understood that the most stable product occurred to the para-position of the phenyl ring with respect to the -CH=N- (imin) group. When the para-position was blocked with a iodine substituent, the second iodination preferred in the ortho-position to phenyl ring of naphtholic Schiff base.