Asimetrik michael katılma tepkimesi için prolin bazlı β-hidroksiamit organokatalizörü

Abstract

Michael katılması gibi C-C bağı oluşturma yeteneğine sahip reaksiyon tiplerinde, kiral organokatalizör uygulamaları son yılların önemli araştırma alanlarındandır. Organik reaksiyon tiplerinden önemli çalışmalarından biri olan Michael katılmasına en iyi örneklerden biri de organokatalizörler varlığında nitroolefinlerin ketonlar ile reaksiyonudur. Bu çalışmada; L-prolin bazlı amit türevi, ılımlı bir verim ile sentezi gerçekleştirilmiş ve yapısı çeşitli teknikler ile aydınlatılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen bu bileşiğin; organokatalizör olarak, Michael katılma çalışmalarında enantiyomerik aşırılık (e.e.) üzerine etkisi incelenmiş ve en iyi enantiyomerik aşırılık değerinin karbontetra klorür (CCl4 ) içinde ve %65 olduğu tespit edilmiştir.

Applications of chiral organocatalysts in reaction types capable of forming C-C bonds, such as Michael addition, are one of the important research areas of recent years. One of the best examples of Michael addition, one of the important works of organic reaction types, is the reaction of nitroolefins with ketones in the presence of organocatalysts. In this study, L-proline-based amide derivative was synthesized with moderate yield and its structure was elucidated by various techniques. As an organocatalyst, its effect on enantiomeric excess (e.e.) was investigated in Michael addition studies and the best enantiomeric excess value was found to be 65% in carbontetra chloride (CCl4 ).