Seçimli Fonksiyonlu Kaliksarenlerin Sentezi ve İyon Taşıma ve Antimikrobiyal Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışma pirimidil tiyo amit grubu taşıyan kaliks[4]arenin, sentezlenmesini ve bu bileşiğin sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları ile biyolojik aktivite çalışmasını içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR), element analizi ile aydınlatıldı.

Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlardan yararlanarak 5,11,17,23-tetra-tert-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlendikten sonra, bu bileşik yine literatüre göre asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3 beraberinde p-nitrobenzil bromür ile etkileştirilerek bileşik (2) sentezlendi. Daha sonra (2) nolu bileşik susuz THF:DMF’in çözücü olduğu ortamda NaH beraberinde benzil bromür ile etkileştirilerek (3) nolu bileşik elde edildi. Daha sonra yapıdaki NO2 grupları etil asetat-metanol karışımında hidrazin beraberinde Raney-Ni ile etkileştirilerek amino gruplarına indirgendi. Elde edilen kaliks[4]arenin amino türevi 2-(pirimidin-2-tiyo)asetil klorür ile asetonitril içerisinde K2CO3 beraberinde etkileştirilerek kaliks[4]arenin amit türevi (5) elde edildi.

Sentezlenen bütün bu bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini görmek için bazı geçiş metal (Cu2+, Ni2+, Cd2+, Hg2+ ve Pb2+) pikrat çözeltileri ile sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı. Ekstraksiyon sonuçlarından (4) nolu bileşiğin metal katyonlarına karşı herhangi bir seçiciliği gözlenmezken (5) nolu bileşiğin Hg ve Pb’a karşı seçimli olduğu gözlendi. Sentezlenen (4) ve (5) nolu bileşiğin antimikrobiyal özelliğini araştırmak için mikroorganizma türlerinden Escherichia coli ATCC 25922, Klepsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus MRRL B767, Pseudomanas aeruginosa, Salmonella typhimurium NRRLB 4420, Bacillus subtilis NRS 744, Bacillus cereus ATCC 11778 bakterileri ve Maya candida albicans mantarı kullanılarak biyolojik aktivite çalışması gerçekleştirildi. Yapılan çalışma sonucunda (4) nolu bileşiğin herhangi bir antimikrobiyal özellik göstermediği bunun yanı sıra (5) nolu bileşiğin Salmonella typhimurium NRRLB 4420, Bacillus cereus ATCC 11778, Stapylococcus aereus MRRL B767, Bacillus subtilis NRS 744 bakteriler üzerinde iyi bir antibakteriyel etkisi olduğu tespit edildi.