Fenolik oksijenlerden tetra fonksiyonlandırılan p-ter-bütilkaliks[4]arenlerin antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışma 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bisbenziloksi-26,28-dihidroksikaliks[4]aren (2); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(benziloksi)-26,28-diasetoniloksikaliks[4]aren (3); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(benziloksi)-26,28-karbonilmetoksikaliks[4]aren (4); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis-(4-nitrobenziloksi)-26,28-dibenziloksikaliks[4]aren (5); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis-(4-aminobenziloksi)-26,28-dibenziloksikaliks[4]aren (6) bileşiklerinin sentezlenmesi ve bu bileşiklerin biyolojik aktivite çalışmalarını içermektedir.

Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metotlara göre başlangıç maddesi olarak kullanılan 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) bileşiği sentezlendi.

Sonrasında yine literatürde belirtilen metotlara göre sırasıyla 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bisbenziloksi- 26,28-dihidroksikaliks[4]aren (2); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(benziloksi)-26,28-diasetoniloksikaliks[4]aren (3); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(benziloksi)-26,28-karbonil metoksi kaliks[4]aren (4); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25, 27-bis-(4-nitrobenziloksi)-26,28-dibenziloksikaliks[4]aren (5); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis-(4-aminobenziloksi)-26,28-dibenziloksi kaliks[4]aren (6) sentezlendi.

Sentezlenen bileşiklerin (1,2,3,4,5,6) antimikrobiyal aktivitelerini incelemek için Staphylococus aureus ATCC25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC27853, Escherichia coli ATCC 35218, Bacillus subtilis, Candida glabrata test mikroorganizmaları olarak kullanıldı. İnceleme sonucunda en fazla antimikrobiyal etki 3, 4 ve 5’ te Staphylococus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 35218, Candida glabra’ ya karşı gözlemlenmiştir.

This work involves the synthesis of 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxy calix[4]arene (1); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-dihydroxy calix[4]arene (2); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-diacetonyloxy calix[4]arene (3); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-carbonyl methoxy calix[4]arene (4); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dibenzyloxy calix[4]arene(5); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis-(4-aminobenzyloxy)-26,28-dibenzyloxy calix[4]arene (6) compounds and the biological activity of these compounds.

In the synthesis studies, the starting compound 5,11,17,23-tetra-ter-butyl calix[4]arene 1 was synthesized according to methods described in the literature.

Then, 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (1); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bisbenzyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene (2); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-diacetonyloxycalix[4]arene (3); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-carbonylmethoxy calix[4]arene (4); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25, 27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dibenzyloxycalix[4]arene (5); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-bis-(4-aminobenzyloxy)-26,28-dibenzyloxycalix[4]arene (6) were synthesized respectively, according to the methods described in the literature.

Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 35218, Bacillus subtilis and Candida glabrata were used as test microorganisms to investigate the antimicrobial activities of the synthesized compounds (1,2,3,4,5,6). At the end of the study, the most antimicrobial effect was observed against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 35218 and Candida glabrata for 3, 4 and 5 compounds.