Kinazolin-4(3H)-on halkası içeren fenollerin sentezi ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada azot içeren altı üyeli heterosiklik bileşiklerin önemli bir bölümünü temsil eden kinazolin-4(3H)-on sınıfına ait dört adet bileşik (1-4) sentezlenmiş ve yapıları NMR (1H ve 13C) ve HRMS spektroskopisi teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Uygulama olarak sentezlenen bileşiklerin antioksidan aktiviteleri Fe3+-Fe2+ İndirgeme Kapasitesi, Cu2+-Cu+ İndirgeme Kapasitesi, DPPH (1,1-Difenil 2-pikril hidrazil) Serbest Radikali Süpürme Aktivitesi ve ABTS (2,2-Azino-bis (3-etilbenzo-tiyazolin-6-sülfonik asit) Radikali Süpürme Aktivitesi yöntemleri kullanılarak incelenmiştir. Bileşiklerin antioksidan aktiviteleri standart antioksidanlar olan BHA, BHT, α-Tokoferol ve Trolox’a karşı değerlendirilmiştir. Çalışmadan elde edilen bulgular 2-Metill-3-(2,3,4-trihidroksibenzilidenamino)kinazolin-4(3H)-on (4) bileşiğinin Fe3+-Fe2+ İndirgeme ve Cu2+-Cu+ İndirgeme aktivitesinin sırasıyla 2.163 ve 1.663 absorbans değeriyle bütün standartlardan daha iyi olduğunu göstermiştir. Yine 4 bileşiği IC50: 12.64 µg/mL değeriyle -Tokoferol’den daha güçlü DPPH radikali giderme aktivitesine sahipken IC50: 10.40 µg/mL değeriyle -Tokoferol ile kıyaslanabilir ABTS giderme aktivitesine sahiptir.

In this study, four compounds (1-4) belonging to the quinazolin-4(3H)-one class, which represents a significant part of nitrogen-containing six-membered heterocyclic compounds, were synthesized and their structures were characterized using NMR (1H and 13C) and HRMS spectroscopy techniques. As an application, the antioxidant activities of the synthesized compounds were examined using Fe3+-Fe2+ Reduction Capacity, Cu2+-Cu+ Reduction Capacity, DPPH (1,1-Diphenyl 2-picryl hydrazyl) Free Radical Scavenging Activity and ABTS (2,2-Azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) Radical Scavenging Activity methods. The antioxidant activities of the compounds were evaluated against the standard antioxidants BHA, BHT, α-Tocopherol and Trolox. It has been shown that the Fe3+-Fe2+ Reduction and Cu2+-Cu+ Reduction activities of 2-Methyl-3-(2,3,4-trihydroxybenzylideneamino)quinazolin-4(3H)-one (4) are better than all standards with absorbance values of 2.163 and 1.663, respectively. While it has a stronger DPPH radical scavenging activity than α-Tocopherol with the IC50: 10.40 µg/mL value, it has an ABTS scavenging activity comparable to α-Tocopherol with an IC50: 10.40 µg/mL value.