2-Aminopiridin ile (E)-4-Okso-4-((4-sülfamoyilfenil)amino)büt-2-enoik Asitin Proton Transfer Tuzunun Sentezi, Metal Komplekslerinin Hazırlanması ve hCA I ve hCA II İzoenzimleri Üzerindeki İnhibisyon Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, ilk olarak sülfanilamit (sa) ve maleik anhidritin (mal) tepkimesinden (E)-3-(4- sülfamoyilfenil)amino)büt-2-enoik asit (Hsamal) bileşiği sentezlenmiş ve sonra bu bileşiğin 2-aminopiridin (ap) ile proton transfer tuzu (Hapsamal) hazırlanmıştır. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Proton transfer tuzlarının yapısı elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-Vis metotları ile aydınlatılmıştır. Amorf halde elde edilen geçiş metal komplekslerinin yapıları ise elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları dikkate alınarak önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Bu maddelerin inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklükte olduğu tespit edilmiştir.

In this study, first (E)-4-oxo-4-(4-sulfamoylphenylamino)but-2-enoic acid (Hsamal) have been synthesized from the reaction between sulfanilamide (sa) and maleic anhydride (mal) and second, proton transfer salt (Hapsamal) has been prepared from 2-aminopyridine (ap) and Hsamal. Four transition metal complexes [Fe(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II)] of the salt have also been synthesized. The structure of proton transfer compounds have been proposed by using elemantal analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-Vis techniques. The structure of amorphous metal complexes have been proposed by using elemantal analysis, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, magnetic susceptibility and molar conductivity techniques. In addition, in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds have affected esterase activities of hCA I and hCA II and the inhibition values of these compounds are comparable with the inhibition values of control compound acetazolamide (AAZ).