Piperazindion birimi içeren yeni bir ftalosiyanin bileşiğinin sentezi, karakterizasyonu ve metal ekstraksiyon özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, literatürde yer alan ftalonitril 1 bileşiğinden başlanarak piperazinedion birimi içeren yeni bir makrosiklik bileşik 2 ve bu makrosiklik bileşiğin kobalt(II) ftalosiyanin türevi 3 sentezlenmiştir. Sentezi gerçekleştirilen bileşik 2 ve 3’ün karakterizasyonları FT-IR, MS, UV-Vis, 1H ve 13C NMR analiz yöntemleri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Öncül ftalonitril bileşiği 1, makrosiklik bileşik 2 ve kobalt(II) ftalosiyanin türevi 3’ün ekstraktant özelliklerini belirlemek amacıyla sıvı-sıvı ekstraksiyon deneyleri gerçekleştirilmiştir. Bunun için, sıvı-sıvı ekstraksiyonu yöntemi kullanılmıştır. 1, 2 ve 3 bileşiklerinin, sulu fazdan Ag+ , Hg2+, Cd2+, Zn2+, Cu2+, Ni2+, Pb2+ ve Co2+ metal iyonlarını organik faza hangi oranda taşıdığı belirlenmeye çalışılmıştır. Bunun yanı sıra, makrosiklik halka büyüklüğü ve makrosiklik halkadaki donör atom sayısının metal-iyon ekstraksiyonu üzerine olan etkisi, daha önce yapılan çalışmalardan elde edilen sonuçlar ile karşılaştırılarak verilmiştir. 1, 2 ve 3 bileşiklerinin kullanılması ile yapılan ekstraksiyon çalışmaları, 3 bileşiğinin Hg2+ ve Cu2+ katyonlarını sulu fazdan organik faza en yüksek oranda taşıdığını göstermiştir. Kobalt(II) ftalosiyanin 3 bileşiği ile Hg2+ ve Cu2+ katyonlarının sulu fazdan kloroform fazına ekstraksiyon yüzdeleri sırasıyla %89,9 ve %83,1 olarak belirlenmiştir.

In this study, starting from the phthalonitrile compound 1 recorded in the literature, a new macrocyclic compound 2 containing a piperazinedione unit and its cobalt(II) phthalocyanine derivative 3 were synthesized. The compounds 2 and 3 was characterized by using the analyses such as FT-IR, 1H and 13 C NMR, MS and UV-Vis. Liquid-liquid extraction experiments were performed to understand the extractant properties of the precursor phthalonitrile compound 1, macrocyclic compound 2 and 3. For this, the liquid-liquid extraction method was used. It was attempted to determine at what rate 1, 2 and 3 transport Ag+ , Hg2+, Cd2+, Zn2+, Cu2+, Ni2+ , Pb2+, and Co2+ metal ions from the aqueous phase to the organic phase. In addition, the effect of macrocyclic ring size and the number of donor atoms in the macrocyclic ring on metal-ion extraction is given by comparing the results obtained from previous studies. Extraction studies using the compounds 1, 2 and 3 have shown that the compound 3 transports Hg2+ ve Cu2+ cations at the highest rate. The extraction percentages of Hg2+ ve Cu2+ cations from the aqueous phase to the chloroform phase in the presence of compound 3 were determined as 89.9% and 83.1%, respectively.