Suda Çözünür Yeni Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Fotofizikokimyasal Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada periferal olmayan konumlarında tetra sübstitüe karboksilik asit uçları içeren, suda çözünür, dört yeni ftalosiyanin türevi sentezlenmiştir. Bunun için öncelikle 3- nitroftalonitril ile 4-merkaptobenzoikasit tepkimeye sokularak yeni bir ftalonitril türevi (1) elde edilmiştir. Bu yeni ftalonitril türevi FTIR, 1 H NMR ve MS gibi spektroskopik teknikler ile elementel analiz kullanılarak karakterize edilmiştir. 1 bileşiğinden çıkılarak metalsiz (2a), çinko (2b), kobalt (2c) ve nikel (2d) metalli dört farklı ve suda çözünür ftalosiyanin türevi sentezlenmiştir. Bu türevler arasındaki metalsiz ve çinko ftalosiyaninlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. Fotofiziksel özellik olarak bileşiklerin (2a ve 2b) floresans emisyon ve uyarılma spektrumları alınmış, floresans kuantum verimleri ile floresans ömürleri hesaplanmıştır. Fotokimyasal çalışma olarak ise bileşiklerin (2a ve 2b) singlet oksijen kuantum verimleri hesaplanmıştır. Elde edilen sonuçlar ışığında özellikle 2b bileşiği, atık sulardaki organik kirleticilerin foto bozunmasında kullanılmak üzere önerilebilir.

In this work, four new phthalocyanine derivatives containing tetra-substituted carboxylic acid moieties at nanperipheral position and water soluble have been synthesized. First of all for this, a new phthalonitrile derivative (1) was obtained from the reaction of 3- nitrophthalonitrile and 4-mercapto benzoic acid. This phthalonitrile derivative (1) was characterized by spectroscopic techniques such as FTIR, 1 H NMR, MS and as well as elemental analysis. Four different (2a, 2b, 2c and 2d) and water-soluble phthalocyanine derivatives were synthesized by cyclotrimerization reaction of compound 1. Among these phthalocyanines the photophysical and photochemical properties of metal-free (2a) and zinc (2b) derivatives have been examined. The fluorescence emission and excitation spectra of the compounds (2a and 2b) were examined, fluorescence quantum yields and fluorescence lifetimes were calculated as photophysical properties. Singlet oxygen quantum yields of the compounds (2a and 2b) were calculated as a photochemical study. The results obtained show that in particular the compound 2bmay be suggested to be used for photodegradation of organic pollutants in the waste water.